英文名称: Phenacetin
英文同义词: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE
CAS号: 62-44-2
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
EINECS号: 200-533-0
相关类别: Organics;医药与生物化工;原料药;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它
化学性质 白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙迷,略溶于沸水,溶于乙醇和氯坊。溶于浓硫酸时不显颜色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭,味微苦。
质量标准:部颁标准或英国药典BP68版
用途 解热镇痛药,用于治疗发热头痛、神经痛等
解热镇痛药 非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似,主要用作解热镇痛药,作用缓慢而持久,对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效,但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症,造成机体缺氧,长期用药可损害肾脏,甚至引起乳头坏死,应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展,该药已停止单独使用,只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖非因一起组成复方阿司匹林,其组成为非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖非因0.035克,毒性较小,用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏,还可制成扑尔敏感冒片,可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。
非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙迷,对氨苯乙迷不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙迷,再还原成对氨基苯乙迷后与乙酸进行乙酰化反应制得。
副作用 长期服用含非那西丁的制剂,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。
制法1
非那西丁可通过在丁酮中,用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸钾存在下回流,发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。
制法2
由对氨基苯乙迷经乙酰化而得。
将苯、乙酐和对氨基苯乙迷的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。