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关羽本字长生，后改字云长，早年因 犯事逃离家乡至 幽州 涿郡（今 河北省 涿州市）。
中平元年（184年），汉室宗亲 刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭 黄巾军的战争，关羽与 张飞同在其中。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗 公孙瓒，被封为平原相，任关羽、张飞为别部司马，分统部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，当刘备坐下时，关、张二人更不辞辛劳随身守护。
兴平元年（194年）， 曹操因 曹嵩被杀而迁怒于 陶谦，于是发兵攻打 徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为 豫州刺史，关羽与刘备屯兵于 小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领 徐州牧。
建安元年（196年），刘备被 袁术、 吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。
建安三年（198年），刘备与曹操共擒吕布于 下邳，夺得 徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回 许昌，曹操任 车胄为徐州刺史。 后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截 袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守 下邳（今 江苏省 睢宁县 古邳镇），代行太守职务，刘备则返回小沛（今江苏 沛县）。
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